Winter in Tokyo berpusat pada kehidupan Ishida Keiko , gadis keturunan Jepang-Indonesia yang selama ini masih menyimpan rasa buat cinta pertamanya waktu kecil. Di awal film diceritakan bahwa Keiko akhirnya mendapatkan tetangga baru di apartemennya. Street photographer berbakat yang sudah lama tinggal di New York, bernama Nishimura Kazuto.

Menariknya, dalam waktu singkat, Keiko dan Kazuto jadi sangat akrab. Mengenal pribadi satu sama lain dengan sangat baik. Bahkan, saling berbagi masa lalu. Hingga suatu hari, Keiko bertemu lagi dengan cinta pertamanya, Kitano Akira. Tapi, sekeras apa pun Keiko berusaha untuk menjadi lebih dekat dengan Akira, kesibukan Akira sebagai dokter justru selalu memberi ruang buat Kazuto. Membuat tumbuhnya perasaan baru yang istimewa antara Keiko dan Kazuto.

Sedihnya, sehari setelah malam Natal yang indah buat keduanya, sebuah musibah justru menimpa Kazuto. Sebuah pukulan keras di kepala membuat Kazuto koma selama beberapa hari. Dan, cedera itu mengakibatkan Kazuto tidak bisa mengingat kejadian yang telah ia alami selama sebulan terakhir bersama Keiko di Tokyo. Yang ia ingat saat terbangun hanyalah kenangan tentang New York, tentang rasa cintanya buat Yuri Iwamoto.